10月24日（月）放送の『激レアさんを連れてきた。』では、ジェシー（SixTONES）と加納（Aマッソ）をゲストに迎え、「サラリーマンなのに冒険がしたすぎてリモートワークしながら南極を自転車で走った人」を紹介する。
オオシマさんは一見するとごくごく普通のサラリーマンだが、日本縦断をはじめ、オーストラリア3800km縦断、北極圏を5000km走破など、自転車でほぼ地球縦断を果たした猛者。
しかし友達がいないため、誰にもそのことを話すことができなかったという。
やがて29歳で結婚すると、「これまで北極海からオーストラリア南端まで自転車で地球を縦断した」という事実を妻のユカさんに初めて告げる。
すると、「上が北極なら下は南極じゃないと地球縦断じゃなくない？」と言われ…。
ショックを受けたオオシマさんは、そのことがずっと心に引っ掛かっていた。
そんななか、ある本と出会い、当時行けない場所だと思っていた南極に行くことが可能であることを知る。
南極へ行くことをユカさんになんとか許してもらったオオシマさんは、その日を境に水20kgを背負って自転車で出勤したり、会社に着いたら27階まで階段ダッシュをするなど、徹底した身体づくりを行うことに。
しかし、南極を自転車で旅するには、最低でも1か月くらいはかかることが判明。ダメ元で上司に休みがほしいと打ち明けると、なんと「普段の仕事も命がけでやるならOK」との返事が。
しかしオオシマさんは、なぜか南極でリモートワークをすることを約束してしまい――!?
こうして、約4年の準備期間を経て、2014年12月24日に南極自転車旅へ出発したオオシマさん。いざ南極に着くと、自転車が進まないなど、想定外の出来事が続出。
さらには、自分の排せつ物を持ち運ぶことで荷物も大量になり、自転車旅はより過酷なものに…。
そんな状況で行わなければならないリモートワークとは、いったいどんなものだったのか？ そして、南極自転車旅の行方は――!?